Verso l’anno Mille il piccolo centro di Saint-Rhémy vide il passaggio di un altro grande personaggio che incise profondamente nella storia di questi luoghi: San Bernardo di Mentone. La leggenda narra che il santo sarebbe salito in processione sino al passo per scacciare i Saraceni, fondandovi poi un ospizio quale ricovero per i viandanti. In realtà è probabile che l’allora arcidiacono di Aosta fosse stato incaricato dalla regina di Borgogna di ristrutturare il precedente monastero di San Pietro sul Monte Giove per destinarlo a casa di ricovero, o xenodochio, per i viandanti sempre più numerosi. Pare che la costruzione, dedicata a San Nicola, fosse già ultimata verso il 1050; solo in un secondo momento, intorno al XIII secolo, dopo che Bernardo assurse alla gloria degli altari, l’ospizio e la chiesa assunsero il suo nome, così come i monti e i relativi valichi del Grande e Piccolo San Bernardo.
Solo a partire dal X secolo, con la scomparsa dei Saraceni e la fine delle loro scorrerie in questa zona, il paese poté godere di un periodo di tranquillità e di pace, consolidate nel 1025 da Umberto Biancamano, capostipite della dinastia sabauda. La popolazione si strinse quindi intorno all’abitato di Saint-Rhémy e al castello di Bosses, dedicandosi prevalentemente all’agricoltura e all’allevamento del bestiame.
Risale infatti a questo periodo, e precisamente al 1095, la costruzione del castello da parte di Gerardo de Bocha, cavaliere e signore del luogo, che possedeva tutti i diritti feudali di alta e bassa giustizia, nonché quelli di proprietà del mulino, del mercato e di riscossione delle gabelle. Poco a monte del castello, nel Trecento, fu edificata la Casaforte di Chez-Vuillen, caratterizzata da una torre cilindrica con una scala a chiocciola in pietra squadrata.
In aggiunta all’Ospizio del Gran San Bernardo, nel 1250 venne costruito su iniziativa del signore di Etroubles, Nicolas Richardi De Vachéry, l’Hôpital de Fontinte, oggi non più esistente.