Vers l’an Mille, le petit bourg de Saint-Rhémy vit passer un autre grand personnage qui marqua profondément l’histoire locale : saint Bernard de Menton. Selon la légende, le saint, qui serait monté en procession jusqu’au col pour en chasser les Sarrasins, y aurait ensuite fondé un hospice où les voyageurs pouvaient s’abriter. En fait, il est probable que le futur saint Bernard – qui n’était alors qu’archidiacre d’Aoste – ait été chargé par la reine de Bourgogne de restructurer l’ancien monastère de Saint-Pierre qui s’élevait sur le mont Joux et d’en faire un hospice, ou xenodochium, destiné à accueillir les voyageurs toujours plus nombreux qui passaient par là. Il semblerait que cette construction, dédiée a saint Nicolas, ait été déjà achevée vers 1050. Ce n’est que dans un second temps, vers le XIIIe siècle, c’est-à-dire après la sanctification de Bernard de Menton, que l’hospice et l’église prirent le nom du saint, de même que les montagnes environnantes ainsi que les cols du Grand et du Petit-Saint-Bernard.
A partir du Xe siècle, après que le risque d’incursions des Sarrasins eut disparu, le bourg connut une période de tranquillité et de paix, qui se stabilisa en 1025 grâce à Humbert aux Blanches Mains, fondateur de la Maison de Savoie. La population se regroupa autour du bourg de Saint-Rhémy et du château de Bosses et consacra ses efforts essentiellement à l’agriculture et à l’élevage.
C’est en effet à cette même époque, et plus précisément à 1095, que remonte la construction du château par Gérard de Bocha, chevalier et seigneur de l’endroit, qui détenait non seulement tous les droits féodaux de haute et basse justice, mais aussi ceux liés à la propriété du moulin, ainsi qu’au marché et qui percevait la gabelle. Au XIIIe siècle, la maison forte de Chez-Vuillen, avec sa tour cylindrique et son escalier en colimaçon réalisé en pierres équarries, fut construite un peu en amont du château.
En sus de l’hospice du Grand-Saint-Bernard, en 1250, le seigneur d’Étroubles, Nicolas Richardi de Vachéry, fit construire l’hôpital de Fontinte, aujourd’hui disparu.